שירות חלוקת הבית שוקל תעופה לפחות בשנה האחרונה, על פי דיווח בחודש שעבר מאת המידע . לפני קצת יותר משנה, Airbnb הקניטה שהיא עובדת על כלי להזמנת טיסות, אך הפרויקט הזה טרם יצא לפועל. במקום זאת נראה שצ'סקי מתמקד בבניית פרויקט תעופה חדש לחלוטין.

באפריל פרסם צ'סקי ציוץ ובו נשאל חסידיו כיצד לדעתם תראה חווית הטיסה המושלמת.

בציוצים המגיבים נראה היה כי צ'סקי מתמקד בחוויה שתהפוך את הנסיעה האווירית למהירה יותר (אולי על-קולית), זולה יותר (אולי עם מטוסים חשמליים) ומפנקת יותר.

עם זאת, בניית חברת תעופה תארך שנים ואף עשורים. בגלל האובססיה של צ'סקי ליצור מוצרים חדשים לגמרי , הטכנולוגיה תצטרך להתקדם (תחשוב מוניות מעופפות או מטוסים על קוליים) לפני ש- Airbnb השיקה אי פעם מוצר תחבורה.